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“这次访问很可能是一次高风险、低回报（high risk, low reward）的行程，最好的结果不会给韩美关系带来实质性的改善，但最坏的结果却可能严重损害韩美关系。”

在白宫确认了韩国总统李在明与美国总统唐纳德·特朗普将于25日举行首脑会谈的情况下，美国企业研究所（AEI）高级研究员、华盛顿韩半岛问题专家杰克·库珀在回答本报就会谈前景和主要议题提出的问题时，做出了上述回答。外交界有句老话叫：“没有失败的两国首脑会谈。”因为协调对当前问题的分歧等制定方案的过程通常由实务人员负责，在达成协议后，再漂亮地包装好，由两国首脑以声明等形式对国内外公布，才符合外交礼仪规程。迄今为止的韩美首脑会谈都是如此，但如果对方是特朗普，情况就不一样了。回顾过去7个月白宫举行的外交活动，就像不知会滚向何处的橄榄球，一些会谈甚至被评价是“外交惨案”。从李在明担任城南市长的2016年以来，10年来他第一次访问华盛顿，可能并不轻松。

最具代表性的事件是，特朗普在2月28日与正在全力推动乌克兰战争停战外交的乌克兰总统弗拉基米尔·泽连斯基举行会谈。两位首脑在乌克兰战争的解决方案上存在分歧，特朗普和坐在他右边的副总统JD·万斯、国务卿马尔科·鲁比奥等人纷纷指责泽连斯基“无礼”“不懂感恩”。就连作为随行记者亲临现场的MAGA（让美国再次伟大）倾向的网红们也向泽连斯基发问说：“为什么你不穿正装？”“你这是不尊重我们吗？”让现场气氛十分恶劣。泽连斯基没有使用翻译，以100%不流利的英语进行“一对多”的交锋，引发了外交惨剧，最终原定的午餐被取消，本应当天达成的矿产协议也未能进行。此后，泽连斯基花了相当长的时间才重新让特朗普回心转意。

5月21日，特朗普与南非总统西里尔·拉马福萨的会晤，也成为了此前热议的外交活动之一。特朗普在会晤前谈到了“南非国内针对白人的种族歧视”问题，暗示可能会抵制南非作为主席国举办的10月G20（20国集团）会议。拉马福萨为迎合特朗普作为高尔夫爱好者的喜好，特地带上绰号为“大易（big easy）”的南非传奇高尔夫球手厄尼·埃尔斯一同来到白宫，而特朗普却播放了事先未给予通知的“集体屠杀白人农场主”的视频，让局面尴尬。虽然特朗普播放的视频被证实是伪造的，打印的大部分相关报道也并非事实，但在特朗普面前，真假并不重要，拉马福萨为此不得不费尽心思进行解释。南非当地媒体将此称为特朗普的“突袭攻击”和“多媒体伏击”，据说看到这一幕的主要国家外交官们在即将与特朗普会晤之前都感到心惊胆战。

韩美之间也堆积了一系列艰巨的任务，其中包括贸易协定的后续措施、扩大国防支出及增加防卫费分担金、调整驻韩美军的作用和责任等同盟现代化协商。李在明还面临确定除特朗普上月30日通报贸易协定消息时预告的3500亿美元对美投资之外的“追加投资金额”的课题。此外，特朗普还要求补充韩国政府大力宣传的韩美造船合作项目“MASGA项目”的细节内容。在特朗普政权中具有一定影响力、且与特朗普关系密切的MAGA阵营的人物们，在李在明上任前就主张他“亲华”，批评李在明的外交和安保路线，还对选举结果的正当性提出异议，这也是令人担忧的部分。因为关于韩国和新政府的错误信息，可能在会谈上成为让特朗普做出出人意料的突发发言的变数。

在礼仪方面，也可能会出现尴尬的局面，因为特朗普不仅不尊重外交礼仪，还经常破坏礼仪规程。访问白宫的其他国家领导人通常会在椭圆形办公室与特朗普并排而坐，在现场直播的媒体面前交谈。这时，美国记者会纷纷提问，大部分问题都与两国关系无关，而是关于本国国内的政治，特朗普则会滔滔不绝地讲着自己想说的话。如果特朗普提到“4万名驻韩美军”这种错误的数字，或者提出“100亿美元防卫费”这样的最高要求金额，李在明可能不方便马上纠正，而且如果在公开场合强行纠正，引发争执或争吵，会谈可能会朝着意想不到的方向发展。2018年5月，特朗普与韩国总统文在寅举行首脑会谈时，让文在寅坐在旁边，自己却接受了25分钟的记者提问，几乎是在单方面地谈论国内问题。文在寅回答提问时，特朗普说：“这好像是之前听到过的话，不需要听翻译。”这一行为被很多人指责为外交失礼。