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2014年1月1日，李升基和少女时代成员允儿的恋情曝光。
据网络媒体“Dispatch”，两人于去年9月开始交往，至今已相恋四个月。
虽然两人的行程遍及世界各地，但是他们会抽出时间，驾车前往小巷、汉江边、南山等地约会。
每次都是李升基在允儿的公寓停车场等她，然后最迟凌晨1点之前把允儿送回公寓，很像是“灰姑娘和王子的约会”。
据报道，李升基一直公开表示允儿是自己的理想型，从不掩饰对女方的好感，而且两人住得很近，仅相距500米，加上都是歌手兼演员，彼此能够相互理解，这才发展成恋人。