杨怀定1950年出生于江苏省镇江市,1988年从国营企业(上海铁合金工厂)辞职走上了投资的道路。1988年4月,中国政府将国债交易推广至全国,他注意到在中国国内各地的国债价格各不同相同,他辗转全国各地购买国债然后带回上海出售,从中赚取差价。他怀揣2万元开始投资,一年就赚到了100万元,因此得名“杨百万”。而当时的国企月薪还只有80元人民币。
1990年上海证券交易所刚成立,杨怀定便开始投资股票。他的名字真正被世人所熟知是1993年上海股市暴跌时。当时上海股市指数一年间从400点飙升至1500点,杨怀定称:“不能冲动投资”,并卖掉了自己持有的股票。不久后,股市暴跌至1000点以下。1994年,他预测中国政府可能会出台救市政策并开始投资,赚取了巨额利润,因此被誉为“投资之神”。他还是第一个到人民银行(中国央行)进行股票咨询的个人投资者,拥有诸多“第一”的头衔。
杨怀定从未对外公开资产规模。有记者询问他的财产规模,他只表示:“赚的钱够这辈子花。”他直到2010年代仍在进行投资活动,并通过媒体采访强调理想与合理的投资。他自己表示:“我没有工作,所以也谈不上退休”,“我会为个人投资者站岗。”中国《每日经济新闻》称他是“中国历史在向改革开放转变时代的象征和缩影。”